Группировать сообщения из файла json по идентификатору пользователя

Во-первых, опубликованный JSON недействителен. Вам нужно добавить закрывающие фигурные скобки и удалить последнюю запятую в разделе пользователя. Так изменить

   "created_at":"Thu Apr 30 10:47:49 +0000 2015",
   "id":593728455901990912,
   "user":{  
      "id":12,
      "name":"GiGi",
      "user_date":"Thu May 17 10:47:49 +0000 2010",
   }

to

{
    "created_at": "Thu Apr 30 10:47:49 +0000 2015",
    "id": 593728455901990900,
    "user": {
        "id": 12,
        "name": "GiGi",
        "user_date": "Thu May 17 10:47:49 +0000 2010"
    }
}

Вам также необходимо добавить геттеры и сеттеры в класс Author и сделать свойства нестатическими, чтобы свойства устанавливались парсером, в данном случае GSON.

Тогда это просто вопрос группировки сообщений по пользователю:

        Map<Long, List<Message>> userGroup = new HashMap<>();
        for (Message message : messages) {
            List<Message> userMessages = userGroup.get(message.author.getId());
            if (userMessages == null) {
                userMessages = new ArrayList<>();
                userGroup.put(message.author.getId(), userMessages);
            }
            userMessages.add(message);
        }
        for (Entry<Long, List<Message>> entry : userGroup.entrySet()) {
            for (Message message : entry.getValue()) {
                System.out.println(entry.getKey() + " : " + message.date);
            }
        }

ОБНОВЛЕНИЕ

Вы можете использовать ключ Author, добавив методы equals и hashCode в класс Author. Что-то вроде этого:

@Override
public int hashCode() {
    int hash = 7;
    hash = 23 * hash + (int) (this.id ^ (this.id >>> 32));
    return hash;
}

@Override
public boolean equals(Object obj) {
    if (obj == null) {
        return false;
    }
    if (getClass() != obj.getClass()) {
        return false;
    }
    final Author other = (Author) obj;
    if (this.id != other.id) {
        return false;
    }
    return true;
}

Таким образом, вы можете группировать по Author вместо Long

Map<Author, List<Message>> userGroup = new HashMap<>();
for (Message message : messages) {
    List<Message> userMessages = userGroup.get(message.author);
    if (userMessages == null) {
        userMessages = new ArrayList<>();
        userGroup.put(message.author, userMessages);
    }
    userMessages.add(message);
}
for (Entry<Author, List<Message>> entry : userGroup.entrySet()) {
    System.out.println(entry.getKey().getId());
    for (Message message : entry.getValue()) {
        System.out.println("\t" + message.date);
    }
}

Рассмотрим этот файл json example.json

 [
    { 
     "date":"Thu Apr 30 10:47:49 +0000 2015",
     "id":593728455901990912,
     "author":{  
           "id":12,
            "name":"GiGi",
            "user_date":"Thu May 17 10:47:49 +0000 2010"
            } 
    },

    { 
     "date":"Thu Apr 30 10:47:49 +0000 2013",
     "id":593728455901990977,
     "author":{  
           "id":12,
            "name":"GiGi",
            "user_date":"Thu May 17 10:47:49 +0000 2010"
            } 
    },

    {
      "date":"Thu Apr 30 10:47:49 +0000 2015",
      "id":593728422901330999,
      "author":{  
            "id":13,
             "name":"HiHi",
             "user_date":"Thu May 17 10:47:49 +0000 2015"
              }
    }
 ]

Авторский класс

class Author {    
    private long id;
    private String name;
    private String user_date;
    public String toString() {
        return name + " " + id + " " + user_date;
    }    
   //getters, setters,...   
}

Класс сообщения

class Message {
    String date;
    long id;
    Author author;
    public String toString() {
        return id + " " + date;
    }
   //getters, setters,...
}

Разбор json с помощью Gson API

Gson gson = new Gson();
List<Message> list = gson.fromJson(new BufferedReader(new FileReader(
            "example.json")), new TypeToken<List<Message>>() {
}.getType());

Отображать сообщения, сгруппированные по идентификатору пользователя

Map<Long, List<Message>> groupedMap = list.stream().collect(
            Collectors.groupingBy(m->  m.getAuthor().getId()));

groupedMap.forEach((k, v) -> System.out.println(k + " => " + v));

Вывод:

12 => [593728455901990912 Thu Apr 30 10:47:49 +0000 2015, 593728455901990977 Thu Apr 30 10:47:49 +0000 2013]
13 => [593728422901330999 Thu Apr 30 10:47:49 +0000 2015]

используйте Джексона, это даст вам возможность сопоставить json с объектом POJO с помощью аннотации.